Детская железная дорога была открыта 2 августа 1953 года в Сырецком парке, который тогда ещё был пустырём неподалёку от Бабьего Яра. Строилась она усилиями железнодорожников Юго-Западной железной дороги и комсомольцев. Первый поезд провёл машинист Пётр Кривонос, который в то время был начальником Юго-Западной железной дороги.

На момент открытия ДЖД располагала паровозом Гр-336 (производства Германии), а также 5 деревянными вагонами. Чуть позже на дорогу прибыли тепловозы ТУ1-001 и ТУ2-021. Дорога представляла собой петлю, была одна тупиковая станция — Комсомольская, ещё одна станция на кольце — Пионерская, и ещё одна станция Техническая, которая в те времена предназначалась лишь для отстоя подвижного состава. Также на ДЖД был построен большой виадук через овраг, высота которого 19,6 метров, а длина 100 метров.

В 1960-е годы началась застройка территории вокруг ДЖД. В связи с этим станцию Комсомольская закрыли, а дорогу закольцевали. Внутри кольца находится перемычка, которая сейчас не используется из-за того, что сильно заросла деревьями. Чуть севернее бывшей станции Комсомольская, у места примыкания перемычки к большому кругу, построили станцию Яблонька. Чуть позже началось переоснащение дороги — она получила 8 вагонов Pafawag и 4 вагона ПВ51, из которых сформировали 3 поезда. А в конце 80-х годов дорога получила два тепловоза ТУ7 — №3192 и №3197.

После 90-х годов для дороги настали тяжёлые времена, но усилиями начальника дороги и оставшихся инструкторов её удалось отстоять. Тем не менее, все вагоны ПВ51 и 4 вагона Pafawag были списаны. Также был выкуплен и вывезен паровоз, а тепловоз ТУ1 встал на прикол. В 1999 году на станции Пионерская произошёл пожар — станционное здание было полностью уничтожено (впоследствии на её месте было построено кафе, а сама платформа сейчас не используется), также был порезан в металлолом и тепловоз ТУ1. После 2000 года тепловоз ТУ2 встал на прикол.

К 2001 году дорога была реконструирована — отремонтированы все станции, станция Техническая была переименована в Вишенку (укр. Ви́шенька) и теперь стала главной станцией. Оба тепловоза ТУ7 были приведены в порядок, также были отремнотированы 3 вагона Pafawag, но на четвёртый не хватило средств, и впоследствии он был вывезен. На станции Вишенка был построен учебный корпус с 2 классами и компьютерным кабинетом. Тогда же началось и строительство депо, но оно затянулось до 2005 года. В 2005 году с дороги был вывезен тепловоз ТУ2, но зато возвращён паровоз Гр-336, который теперь водит поезда на открытии дороги и по праздникам. Теперь весь подвижной состав отстаивается на ограждённой площадке.

Дорога оснащена полуавтоматической блокировкой, имеется поездная, станционная и локомотивная радиосвязь. Всего на дороге 13 светофоров, в том числе 2 проходных. Около станции Вишенка имеется неохраняемый переезд.

В настоящее время дорога работает с мая по конец августа, всего в кружках «Юный железнодорожник» занимается более 450 детей^[1].

6 июня 2011 года назначен новый начальник Киевской Детской железной дороги. Им стал Петренко Андрей Иванович, и на ДЖД грядут большие изменения. В частности, предлагается вернуть на дорогу тепловоз ТУ2, закупить вагоны для ещё одного состава, на станции Яблонька построить второй путь для скрещения поездов, а также новый учебный корпус.